Kerjaya awal

Dembélé bermain untuk K. Berchem Sport ketika remaja. Beliau memulakan kerjaya profesional ketika memasuki kelab Germinal Beerschot, sebuah kelab bola sepak di Liga Pro Belgium. Beliau membuat debut pertama pada 24 April 2004 menentang Charleroi. Pada 2005, beliau bersetuju untuk menandatangani kelab Willem II.

Willem II

Dembélé memulakan perlawanan bersama Willem II semasa musim 2005-06 dalam Eredivisie. Pasukan tersebut amat hampar pada musim tersebut tetapi Dembélé menjaringkna gol untuk Willem II sebanyak dua kali. Selepas musim, beliau ingin menandatangani bersama kelab besar di Eredivisie. Dalam pemindahan musim panas 2006, Dembélé bersetuju untuk berpindah ke kelab AZ Alkmaar.

AZ

Dalam musim 2006–07, Dembélé merupakan salah satu pemain penting dalam pasukan Louis van Gaal. Pasukan Dembélé telah bersedia untuk memenangi kejuaraan liga tetapi pada hari terakhir pasukan mereka tewas 3-2 kepada Excelsior dan jatuh 2 anak tangga dan mereka hilang juara liga sekali gus memberi peluang kepada kelab Eindhoven. AZ juga tewas dalam perlawanan akhir Piala KNVB kepada Ajax. AZ tewas dalam penentuan sepakan penalti hasil jaringan Dembélé seawal minit ke-4 namun Klaas-Jan Huntelaar menyamakan kedudukan 1-1 pada minit ke-51. AZ tewas 7-8 dalam sepakan penalti. AZ juga tewas dalam perlawanan play-off terakhir dalam Liga Juara-Juara menentang lawan yang sama, Ajax. Dalam musim 2006–07, Dembélé menjaringkan enam gol.

Musim 2007–08 merupakan musim amat mengecewakan untuk AZ. AZ berkedudukan ke-12 dalam liga bersama Dembélé yang menjaringkan empat gol untuk AZ. Dalam musim 2008-09 juga amat mengecewakan untuk pasukan AZ namun AZ mula bangkit dan memenangi liga. Dembélé dikeluarkan dari skuad dari Oktober hingga Disember akibat cedera pada lutut namun pada musim itu juga, beliau menjadi pemain terbaik musim.[6]

Fulham

Dembélé sering berkata ingin menyertai kelab Liga Perdana Inggeris, Birmingham City[7] tetapi pada 12 Ogos 2010, Dembele menolak perpindahan ke Birmingham namun memihak kepada kelab London, Fulham. Pada 18 Ogos 2010, Fulham menyatakan Dembélé telah menyertai kelab tersebut dari AZ dalam kontrak tiga tahun dengan bayaran sebanyak £5 juta dan and Dembélé kekal bersama Fulham sehingga musim panas 2013.[8]

Dembélé memulakan aksi terbaik bersama Fulham. Beliau membuat debut pertama pada 22 ogos 2010 dalam pemain gantian menentang Manchester United. Kaps pertama beliau bermula dengan jaringan satu gol dan beliau juga menjaringkan gol kedua ketika menentang Port Vale dalam perlawanan Piala Liga Inggeris pada 25 Ogos. Pada minggu yang sama, Dembélé memulakan perlawanan liga pertama menentang Blackpool di mana beliau membuat dua hantaran. Dembélé menjaringkan dua gol liga menentang Wolverhampton Wanderers pada 11 September dengan kemenangan 2-1.[9] Beliau kemudian menjaringkan gol solo menentang Tottenham Hotspur. Beliau telah diundi oleh pemain Fulham iaitu "Fulham Gol of the Season".[10]

Pada 9 Mei, Dembélé menjaringkan gol liga ketikanya menetang Liverpool tetapi Fulham tewas 2-5.[11]

Di bawah pengurus Martin Jol, Dembélé bermain dengan penuh kreatif di pemain tengah bersama kapten kelab Danny Murphy atau pbersama emain baru Mahamadou Diarra. Selepas beberapa persembahan yang sangat baik, Martin Jol menegaskan kelab lain telah membuka perbincangan kontrak untuk membida Dembele.[12] Dembélé menjaringkan dua gol dalam musim 2011–12 dalam perlawanan menentang Wigan Athletic.[13] Dalam perlawanan menentang Sunderland, Dembélé menjaringkan gol kemenangan 2-1 apabila 30 saat selepas Phil Bardsley menjaringkan gol untuk menyamakan kedudukan 1-1.[14]

Tottenham Hotspur

Dembélé berpindah ke Tottenham Hotspur pada 29 Ogos 2012 selepas Spurs membayar £15 juta kepada Fulham.[15][16] Beliau menjaringkan gol pertama bersam Spurs ketika menentang Norwich City pada 1 September dengan keputusan seri 1-1.[17] Pada 21 Februari 2013, beliau menjaringkan gol minit ke-90 untuk membatu Spurs menyingkirkan Olympique Lyonnais dari Liga Eropah UEFA dan layak dalam 16 terakhir.[18]